小笠原文書または勝山小笠原文書

小笠原文書は足利尊氏をはじめとする室町幕府歴代将軍の自筆書状・自筆御内書や御判御教書、また小笠原氏歴代の自筆譲状など
総数183点(信濃史料では185点とある)を数えおおよそ中世における信濃守護に任じた小笠原氏に伝えられた文書群。
2007年東大史料編纂所が発行した原本の写真撮影本の解題より。
「信濃史料」においては、「勝山小笠原文書」と称されている。

現在、逸している５通と北条早雲差し出しの四通(早雲寺所蔵)以外は、東大史料編纂所に所蔵。
信濃史料における「勝山小笠原文書」は天保２年(1832)に作成の謄写本の内容による。その写本が作成されて以降、5通が行方不明となっている。
5通の行方不明の書状のうち、 3通が足利義教から戦功の褒賞として太刀を与えたときの感状でありうち1通が鶯太刀(鶯丸)の感状である。
これは、明治維新以降鶯丸が売りたてられたとき太刀本体に感状を付随させたからと考えられる。
他は、眞長、久國の太刀でどちらも吉宗に台覧された太刀。 (行方不明というのはあくまでも東大史料編纂所的見解)
鶯丸の感状は現在も鶯丸本体に付随している。 [G1]

小笠原重代の宝物、文書は度重なる惣領争いで争奪の対称となりますが、最終的に「小笠原文書」と鶯太刀(鶯丸)といくつかの太刀は勝山藩に伝わります。
一方、「小笠原文書」の伝わらなかった小倉藩小笠原家には何故か結城合戦の褒賞として「守家太刀」が伝わります。 (家譜の項にまとめあり)

『鶯太刀(鶯丸)のすべての原典・将軍義教感状』
今度結城館事即時攻落凶徒等悉討捕剰虜春王丸・安王丸畢武略無比類
尤感思食候仍鶯太刀友成一腰遣之候也
五月廿六日　　　義教将軍花押
小笠原大膳大夫入道殿
結城合戦は鎌倉公方足利持氏が永享の乱で自刃の後、遺児春王、安王が転々としたのち結城に逃れたことに端を発します。
小笠原政康は副将として参陣し武功をあげます。

「小笠原文書」には、正月の挨拶として太刀を献上し太刀を返礼されたり (こういった贈答が激化していた時代)、
武功の褒賞として太刀が贈答されたことが記載されています。
義教―政康間のみで１３振、その中で、刀銘が書かれたものが二通、号が書かれたものは鶯太刀のみです。

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